1972년, 카우프만은 뉴욕에서 코네티컷주의 웨스트 하트포드로 이사를 오고, 그곳에서 고등학교를 다니면서 학교 연극에서 코미디 연기를 했다. 카우프만은 학생 때부터 희곡과 단편 영화 시나리오 작업을 시작했으며, 보스턴 대학에 진학했지만 영화 공부를 위해 뉴욕 대학으로 편입을 했다.
그리고 1991년, LA에서 시트콤 작가로 일하게 된다. 〈Get a Life>(1990)를 시작으로 TV작가로 성공가도를 달렸고 계속해서 TV쪽에서 다양한 코미디 대본을 쓰던 중 1999년 <존 말코비치 되기>로 할리우드의 관심을 끌게 되었다. 그는 이후로도 <휴먼 네이쳐>(2001), <컨페션>(2002), <어댑테이션>(2002)등의 각본을 썼다. 짐 캐리와 케이트 윈슬렛이 출연했던 <이터널 선샤인>(2004)을 통해 대중적으로 이름을 알리게 된 그는 77회 아카데미 각본상을 수상했고, <시네도키, 뉴욕>으로 감독으로도 데뷔했다.